Oberflächlich betrachtet führt Pippa Lee (ROBIN WRIGHT) das perfekte Leben. Als leuchtendes Beispiel weiblicher Gelassenheit, steht sie ihrem Ehemann, dem erfolgreichen Verleger Herb Lee (ALAN ARKIN), zur Seite. Als die beiden Kinder aus dem Haus sind, zieht das Paar in ein schickes Rentnerresort in Connecticut. Kaum eingelebt, entwickelt Pippa eine kuriose Schlafstörung ¿ die idyllische Fassade, die sie im Laufe ihrer Ehe für sich und ihr Leben aufgebaut hat, beginnt zu bröckeln. Die sonst so elegante und beherrschte Familienmutter beginnt auf ihr Leben zurückzublicken: Sexuelle Eskapaden, eine unkonventionelle, aber schwer drogenabhängige Mutter und nicht zuletzt der theatralisch inszenierte Selbstmord von Herbs Ex-Frau Gigi. Unterstützt von Chris (KEANU REEVES), einem neuen attraktiven Bekannten aus der Nachbarschaft, muss sie sich ihrer bewegten Vergangenheit stellen.

Basierend auf ihrem gleichnamigen Roman zeichnet Rebecca Miller mit PIPPA LEE das gleichermaßen komische wie tragische Porträt einer ¿ nur auf den ersten Blick ¿ gewöhnlichen Frau.